Elena conhece Damon e aprende sobre o passado amoroso de Stefan – Enquanto Mystic Falls prepara-se para um festival para celebrar a passagem de um cometa, Vicki (Kayla Ewell) está no hospital se recuperando do ataque de Damon (Ian Somerhalder). Stefan (Wesley Paulo) vai para o hospital e tenta usar suas habilidades para fazer Vicki esquecer que a atacou, mas sua tentativa é interrompida quando Matt (Zach Roerig) chega. Jeremy (Steven R. McQueen) continua a lutar contra o uso de drogas e seus sentimentos por Vicki. Em uma reunião de pais, o Sr. Tanner (Benjamin Ayres) adverte uma tia preocupada Jenna (Sara Canning) que Jeremy está com problemas e precisa de intervenção. Elena (Nina Dobrev) vai à casa dos Salvatore para falar com Stefan, mas em vez disso encontra Damon. Damon diz a ela sobre o relacionamento passado de Stefan com uma garota chamada Katherine, e quando Stefan chega em casa, Elena está surpresa por ele parecer perturbado ao vê-la lá. Enquanto isso, a memória de Vicki sobre o ataque começa a retornar para ela e Damon usa seu poder de persuasão para fazê-la esquecer o que aconteceu. Enquanto isso, Elena percebe que ela tem que dizer a Stefan como ela se sente sobre ele e os dois dividem seu primeiro beijo quando as luzes do cometa iluminam o céu sobre Mystic Falls. Finalmente, Damon ajusta sua vista em Caroline (Candice Accola) para ser sua próxima vítima.
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